Александр Малый
Доктор остеопат
и врач народной медицины
   
 
Доктор Александр Малый Задать вопрос доктору

Когда жуки педериусы (Paederus riparius) (Coleoptera : Staphylinidae) биосинтезируют свой уникальный токсин гемолимфы – Педерин?

Автор статьи: Rupert L. L. Kellner

Lehrstuhl für Tierökologie II, Universität Bayreuth, D-95440 Байрейт, Германия

  1. Z. Naturforsch. 53c, 1081-1086 (1998); принята Май 25/Июль 2, 1998

Педерин, Токсин Гемолимфы, жуки  педериусы ( Paederus riparius), Биосинтез, Секвестрация Анализ  педерина полученного от  одного  вида  жуков-педериусов  (Paederus riparius), выращенных из яйца при  длительном   содержании, показал, что только самки жуков-педериусов  способны  синтезировать данное   вещество. Эффективно  сохраняющийся   педерин на преимагинальных стадиях развития, передается  самками  жуков  в яйца, при  этом, содержание  педерина  у самцов со временем   медленно  уменьшается.  Только у самцов, имеющих  доступ  к яйцам, содержание  вещества,  постепенно  увеличивает  педериновую   нагрузку.  Самки  начинают  накапливать  токсин через  несколько  недель после имагинального  вылупления и  накапливают  запасы для  откладывания  яиц  на  протяжении  60-ти  дневного  периода.  Этот  вопрос  рассматривается с учетом   жизненного  цикла  жуков–педериусов. В  течение  репродуктивного  периода, когда  самки  жуков-педериусов  теряют   педерин в  результате  материнского  переноса, им  приходится  восполнять  свои  запасы  педерина. Такой  биосинтез  не отражается  на количестве  вещества, обнаруженного в одной особи.

Введение

Жуки–педериусы обладают  токсическим  амидом, который  вызывает нарывной  эффект  спустя  несколько часов после того, как  их гемолимфа  вступит  в контакт  с человеческой  кожей.  Согласно полученным  недавно  сведениям  из Нигерии (Okiwelu и  др., 1996), вспышки  таких  поражений  наблюдаются  в тропиках и субтропиках после  изобильного  увеличения  численности  жуков-педериусов  вовремя  дождей, поэтому  большое количество литературы, посвящено  этому феномену  (Frank и Kanamitsu, 1987).

Изучая  жуков–педериусов (P. fuscipes) в  Италии  Паван  и Бо (Pavan and Bo) (1953) получили  кристаллы токсина, который они назвали  педерин. Миллионы  жучков  были использованы  для  получения экстракта (Pavan, 1975) с целью  определения   структуры  амида (Рис. 1) , для этого были  созданы  две конкурирующие группы, которым  потребовалось несколько  лет  для того, чтобы  прийти  к окончательному  решению  (Cardani et al., 1965; Matsumoto et al., 1968).  С тех пор  известно, что  подобные  вещества  можно  получить   от морских губок, из которых были  выделены   несколько компонентов с подобной  педерину  подструктурой  (Perry et al., 1988; Sakemi et al., 1988; Fusetani et al., 1992; Matsunaga et al., 1992; Kobayashi et al., 1993).  Такая  подструктура,  в особенности центрально локализованная  a- гидроксиамидоацетальная функциональность, которая вероятно  вызывает биологическую активность, общую для таких веществ, например, их цитологическую  активность  (Thompson et al., 1992).

 

Для химика  синтез педерина является  по-настоящему  сложной  задачей   (Kocienski et al., 1991).  Каким образом  у жучков   появляется  данное  вещество известно  крайне  недостаточно.  Биосинтез  педерина  у жуков-педериусов (P. fuscipes)  описывается, как разновидность поликетидного  синтеза (Cardaniet al., 1973), однако  подробности  данного синтеза  остаются  неизвестными. При  исследовании  данного вопроса, необходимо принимать во внимание  тот факт, что  жучки   не могут  биосинтезировать вещество   постоянно, на что  указывает пониженное инкорпорирование радиоактивных  предшественников в конце сезона (Cardan et al., 1973).

Анализ методом  тонкослойной хроматографии, разработанный Келлером (Kellner) и  Деттнером (Dettner) (1995) дает  возможность  нам  изучить  содержание  педерина  у одного  вида  жучков- педериусов.  Анализируя  жучков-педериусов (P. fuscipes) и  жучков-педериусов (P. riparius),  было  обнаружено, что   самки  жучков способны    со временем  накапливать  педерин при полном вскармливании  искусственной  питательной  средой, что  предполагает  наличие способностей  биосинтезирования, независимо  от особых  предшественников. Стадии   развития  биосинтеза  вещества  невозможно  было продемонстрировать,  однако неожиданно  было утрачено  около  50%  вещества, полученного  по  материнской  линии после  второй личиночной  стадии.  Самцы  жучков  также  не накапливали  педерин, однако выделяли амид в  случае  вскармливания яйцами, содержащих  вещество.  Учитывая  ограниченный   размер  образца для отображения, предварительно  было  сделано  заключение о том, что только самки  жучков могут обладать  способностью  биосинтезирования  педерина. 

Кроме того,   самок  обоих  исследуемых  видов жучков-педериусов  можно было  классифицировать  на  два  определенных  типа: (+)- самки и  (-)- самки, соответственно. При этом,  (+)-самки передают значительное   количество  педерина в каждое яйцо (P. riparius: 0.4 -2.1 микрограмм  на яйцо,  у (-)- самок очевидно отсутствует биосинтетический путь метаболизма, ведущий к педерину, следовательно, они  не способны  накапливать  токсин, и откладывают  яйца   без  педерина.  При  вскармливании  веществом, (-)-самки  также откладывают  яйца  с педерином.  Когда период  откладывания яиц  уже заканчивается, (-)- самки подобно  самцам  сохраняют  педерин, который они  поглощали  на  протяжении продолжительного  периода  времени.

Так как педерин, очевидно, является  очень важным   веществом  для   Педериусов, что можно определить  спустя  несколько  месяцев  после поглощения, способность биосинтезирования  педерина  должна отражаться  в изменениях индивидуального   содержания   педерина.  В данном  исследовании  изучается  потомство (+)-самок (P.riparius), содержащихся  в подконтрольных  лабораторных  условиях с целью  определения  периодов  времени  увеличения  и  уменьшения   содержания  педерина, что отражает   активность  биосинтезирования  или  ее  отсутствие.

Материалы и  Методы

Жуки  и условия  размножения

Взрослые особи  жуков-педериусов (Paederus riparius) (Linne 1758)  были  собраны  в   нескольких  местах северо-восточной части Баварии, Германия. Пары содержались отдельно, согласно  описанию Келлнера  и Деттнера (1995),  при этом, яйца собирались  три раза в  неделю. Личинки  выращивались на влаговпитывающей бумаге  в 24-луночных  плашках (диаметр  плашек —   1.7 см). Ранее использованный  режим  вскармливания  был  изменен с целью   повышения   успешности размножения:  Как и ранее,  личинки   вскармливались два  раза  в день замороженной дрозофилой обыкновенной. Кроме того,  особи  вскармливались  один раз в день  в период  каждой личиночной  стадии кусочком  личинки  хрущака  мучного большого или  куколки   мясной мухи. Используя этот метод, было   получено значительно больше  образцов, при этом, меньше личинок и  куколок погибло (Рис.2). От каждой из  четырех произвольно  выбранных самок, второй личиночной  стадии (2 личинки), предкукольной, кукольной  стадии, появившиеся  образцы  сохранялись  при температуре -2 5 °C  для проведения  анализа  педерина.

Рис2. Результат проведения  экспериментов  по выращиванию  жуков-педериусов  (Paederus riparius) при соблюдении двух  различных  режимов  кормления: a) Личинки  вскармливались  два  раза в день  замороженными  мухами  дрозофилами, согласно  описанию  Келлнера и Деттнера (1995). b) все также, как и в режиме  (a), но  одно  кормление в каждой личиночной  стадии  включало в себя кусочек личинки  хрущака  мучного большого или куколки   мясной мухи. Особи успешно  развивались  (открытый  сектор) или погибали  во время  различных  стадий  развития   (секторы родившихся  личинок).

Выращенных взрослых насекомых  переносили  в чашки  Петри  ( диаметром  9 см) с  влаговпитывающей  бумагой, где их  вскармливали  живыми   мухами дрозофилами. В течение  трех месяцев при постоянных условиях  (20 °C, 15 L : 9 D)  образцы  жуков-педериусов  замораживались по истечению  определенного  периода  времени с целью предоставления  различных возрастных   классов. Оставшиеся  жучки были   введены  в искусственную спячку путем  помещения  их  на 2-4   месяца  в климатическую камеру  при температуре 12 °C  с 9-ти часовой световой  фазой. Пары образовывались  посредством  использования этого  дочернего  поколения. Жуки  одинакового  пола  не смешивались для того, чтобы   можно было распознать  их индивидуальный  возраст. Время от времени  жучков  подкармливали  кусочками личинки  хрущака  мучного большого или куколки   мясной мухи.  Их потомство  выращивалось  так, как описано  выше, при этом  появилось  несколько  пар второго  поколения.

Так  как репродуктивные  самки жуков-педериусов  откладывают яйца  ежедневно, самки, которые прекращают  откладывать  яйца  на протяжение  одной  недели, подвергались  заморозке  вместе со своими  партнерами.  Обнаруженные пары с отсутствующей  репродуктивностью ( без яиц на протяжении  1-2  месяцев) повторно   вводились  в искусственную спячку или  же окончательно  замораживались, как и особи, которые  погибли совсем недавно.  Соответственно  возрастные  классы  жуков старше  трех месяцев подвергались  произвольному  отбору  из  определенных  возрастов  особей, так как  даты  консервации  жуков дали  в результате  больше  разнообразия возрастных  вариантов.

Анализ Педерина

 Доля  содержимого  педерина  в особи определялась   в соответствии  с детально  описанным  методом  Келлнера  и Деттнера  (1995). Экстракт  был получен  из измельченных особей жучков  в 30 мкл. деминерализованной воде с  последующим добавлением   трех порций  уксусноэтилового эфира по 100 мкл. Экстракт  был разделен  на фракции  посредством  использования  50 мкл  воды  и 100  мкл  гексана.  Водная  фаза  была подвергнута высушиванию (разбавлению) и  помещена   в пластины для высокоэффективной тонкослойной хроматографии (0.2 мм силикагель  60, Merck), которые  были подвержены  хроматографированию  в уксусноэтиловом эфире и  окрашиванию в анисовом  альдегиде – серной кислоте- уксусной  кислоте (1 : 2 : 100 v/v/v, на протяжение  2 минут при температуре 90 °C). Пластины были  засняты  на цветные слайды, а черно-белые  видео снимки  были  проанализированы  при помощи компьютерной  программы (BASys 1D, Biotec Fischer GmbH, Reiskirchen). Педериновые  пятна при  факторе риска Rf = 0.22  можно было квалифицировать  средними величинами  определенных объемов настоящего педерина, которые  подвергались  обработке, как образцы  и помещались  в те же самые пластины.

Статистический  Анализ

Данные  анализировались  посредством   использования  программного   обеспечения  CSS (StatSoft Inc.,Tulsa, Oklahoma, релиз 2.1). Однофакторный дисперсионный анализ (one-way ANOVA) проводился  для проверки   значительных    отличий  содержания  педерина  между  группами  особей.  В случае  получения  значительных результатов, проводились  запланированные  сравнения  между  последовательными  возрастными классами.

Результаты

Отсутствие потери  педерина  в период  развития

Снижение  содержания  педерина  в куколицах и в молодняке, которое  наблюдалось  у  жуков-педериусов (Paederus riparius) Келлнером  и Деттнером (1995), здесь  не подтверждается  (Таблица I). На самом  деле, количество  педерина, передаваемое самками  в свои  яйца, эффективно  сохраняется  на протяжении  всех  стадий  развития. Разница между самками, что касается  количества  передаваемого  педерина,  отображена  в данных, однако  очевидным  является   отсутствие  разницы  между стадиями  развития (Таблица I)

Содержание педерина у самок

Самки  способны  накапливать  педерин в течение  долгого периода времени.  Могут   быть  достигнуты показатели, в 20  раз, превышающие количество педерина, полученного по материнской линии. Количество  педерина обнаруженного  в одной особи, тем не менее, не соотносится   с ее  сырым  весом (r = 0.05, n — 54, d f — 52.  В данном случае  рассматриваются только самки, у которых  содержится  более 2 мкл  педерина, то есть те, у которых  биосинтезировалось хотя бы малое  количество педерина). Следовательно, здесь представлено  количество  педерина без учета  концентраций, так как это вызвало бы неясность  изменений  педериновой  нагрузки.

Таблица I. Педерин в потомствах  четырех (+)-самок  жуков педериусов (Paederus riparius)  в период  определенной  части  их развития, а также  данные однофакторного дисперсионного анализа (ANOVA). Образцы сохранялись в течение 2-х дней после  вылупления: незначимо, ***: p < 0.001.

Увеличение количества  педерина продолжается в начале продолжительной имагинальной стадии развития самок жуков педериусов (P. riparius females) (Рис. 3). Запланированные сравнения значений последовательного  возрастного  класса демонстрируют, что только  между вторым  (20-31 дней)  и   третьим (6 0 -8 4 дня)  возрастным  классом обнаруживается  значительная  разница (t = 2.698, p = 0.01,df= 34). Несмотря на то, что  отдельные самки  способны накапливать заметное  количество  педерина   в течение  3 -4 недель ( в соответствии с показаниями максимальное  количество педерина — 8.4 мкл  во втором  возрастном классе, что было  определено  у  самки  жука педериуса  в возрасте 21 день, Рис. 3)  самки жука  педериуса  в целом  не накапливают  достаточное  количество   педерина  за короткий  период времени, в отличие от только, что появившихся  на свет самок  (возраст 0 -7 дней).

Подписи  на  Рис: Количество  педерина  в одной самке (мкл). maximum  — максимум,  mean ± SEM  — среднее значение ± SEM; period – период. Age (days)  — возраст (в днях).

Рис.3. Содержание педерина  у самок жука педериуса (Paederus riparius)  в нескольких  возрастных  классах (n – планки  погрешности, F(5, 142) = 2.89, /?<0.05).  Среднее  значение  педерина и максимальное  количество отражаются на графике  в сравнении  со средним возрастом  особей  в соответствующем  возрастном классе, диапазон которого также  отображен.

Подписи  на  Рис: Количество  педерина  в одной самке (мкл). maximum  — максимум,  mean ± SEM  — среднее значение ± SEM; period – период. Age and pairing — возраст и спаривание. Unpaired – не спаренные; Paired – спаренные; (-)- females  — самки, (+)- females – самки.

 

Подписи  на  Рис: Количество  педерина  в одном самце (мкл). maximum  — максимум,  mean ± SEM  — среднее значение ± SEM; period – период. Age (days)  — возраст (в днях).

Рис. 5. Содержание  педерина  в самцах  жуков педериусов (Paederus riparius) в нескольких  возрастных  классах ( графическая  презентация, как для  самок  на  Рис 3 , F(2, 65) = 31.78, p <0.001). Самцы жуков-педериусов, рассматриваемые  в анализе  не спаривались  с (+)- самками, т.е. не имели  доступа к маргинальным  источникам  педерина.

С другой стороны, самки жуков-педериусов  в возрасте  60 дней  уже обладают  количеством педерина, эквивалентным  тому количеству педерина, которым обладают  самки гораздо старшего возраста. Так  как самые  молодые самки  жуков-педериусов должны начинать откладывать  яйца  в возрасте 127  дней ( второе место  заняли  самки  жуков-педериусов  в возрасте 132 и 133  дня, соответственно), биосинтез педерина  протекает хорошо перед началом  периода откладывания яиц.

 Содержание  педерина  у самцов

В отличие  от самок, самцы жуков-педериусов (P. riparius ) не способны накапливать  педерин при раздельном  содержании.  Только самцы, спаренные  с (+)-самками  могут  достичь более высокого  количества  педерина, в сравнении  с количеством педерина, переданного  по материнской  линии (Рис. 4). Следовательно, партнеры (+)-самок  отличаются  от партнеров (-)-самок (1% доверительные  интервалы значений не дублируются).

Рис.4. Содерхание педерина  у самцов жука-педериуса (Paederus riparius), классифицированных  по возрасту и спариванию.

Ограничиваясь анализом самцов, которые были не спарены, или же спарены  с (-)-самкой,  самцы демонстрируют  устойчивую потерю  педерина на протяжении продолжительного периода времени (Fig. 5).  Значения  возрастного  класса  значительно  отличаются  между  первым (0-43  дня)  и  вторым (59-193 дня) классами (t = 4.972, p < 0.001, d f= 41)  и почти также  межу  вторым  и третьим классами (t = 1.868, p = 0.066, d f= 41).  Также, как в случае  с самками  самое значительное  изменение  содержания педерина отмечается приблизительно  через 40-60  дней после имагинального вылупления.

Обсуждение

Отсутствие сокращения количества педерина в период личиночного  развития возможно можно  приписать улучшению режима питания. Так как ранее, полученные  результаты (Келлнер и Деттнер 1995) основывались на особях, поступающих из экспериментов  по выращиванию с высоким уровнем  смертности на стадиях развития, определение  содержания  педерина  на различных стадиях развития  жуков-педериусов  (P. Riparius)  могут  быть ошибочными  в следствие  получения  экстракта от  мертвых  особей. Такие  особи  могли  утратить педерин  в результате  разложения. Несмотря на то, что  педерин   проявляет  стабильность, как  в живых, так и засушенных  особях  (Павловский и Стейн, 1936), он проявляет нестабильность к кислоте (Kocieriski  и другие., 1991). Можно  предотвратить такое разложение жуков посредством расчленения или белков . Кормление личинок  более разнообразным рационом приводит к  к ускоренному достижению имагинальной  стадии   развития  личинки, таким образом, можно  сделать вывод, что особи, сохраненные  для проведения  педеринового анализа,  могли бы жить  гораздо  дольше, а следовательно не  находились в физиологически  неестественном  состоянии.

Самки  усиленно растут после имагинального вылупления, однако при этом они не накапливают  одновременно  педерин.  Биосинтез педерина, по-видимому, является  независимым  процессом, который  не имеет  прямой связи  с адекватным снабжением  питанием. Так как педерин необходим для  переноса в яйца, самки  не накапливают  вещество до того, как начнут  откладывать  яйца. Тем не менее, после накопления  педерина и до  начала   выделения  яиц, отмечается  значительная  задержка. Это может быть вызвано  естественным жизненным циклом, который состоит из размножения  взрослых  насекомых весной, развития личинок летом и адаптации молодняка  в ожидании  наступающей зимы  (Bohäc, 1985,  собственные наблюдения). Поэтому   было невозможно  побудить дочерние  поколения  к размножению  в лабораторных условиях без ввода в искусственную  спячку. В природных условиях  биосинтез  педерина может происходить уже осенью  и не зависеть  от размножения.

Для самок  недостаточно  накапливать запасы педерина  перед размножением. Биосинтез  также  способствует восполнению  количества педерина, перенесенного в яйца  в  период размножения. Иначе  их ресурсы  педерина истощились бы  буквально  за несколько  дней  ( на протяжение  периода в несколько недель  самки откладывают  от  двух до пяти яиц в день, в которых содержится 0.4-2.1 мкл педерина Келлнер и  Деттнер, 1995). После  завершения  периода  откладывания яиц, что наиболее  вероятно  определяется эндогенно, содержание педерина не снижается  по сравнению с другими. Это указывает  на  достаточно  эффективное восполнение  количества педерина.

Так как  самцы теряют  педерин со временем, то становится очевидным, что они не способны биосинтезировать  вещество. Потерю  педерина  можно приписать  процессу  разложения  или выбросу педерина через испражнения, о чем сообщал  профессор Паван (1975).  Тем не менее,  наиболее  вероятным   является  тот факт, что выброс  вещества происходит через брюшную  экзокринную  железу, где в резервуаре  можно  обнаружить небольшие количества  педерина ( неопубликованные данные).

 Если   самцов  кормить  яйцами, содержащими педерин,  самцы могут выделять гораздо  больше вещества, чем   получить  его же  по материнской  линии  (Келлнер  и  Деттнер, 1995).  Так как самцы   спаривались  с  (+)-самками, обладающими  повышенным содержанием   педерина, самцы наиболее вероятно  также поглощали вещество. В  течение  некоторого  времени  после откладки, яйца были доступны  для самцов и поэтому они  могли  нападать на них. Что касается  количества  яиц, отложенных самками и умеренного  количества  педерина, обнаруженного  у самцов (до  4 мкл),  такое увеличение, тем не менее, является  очень незначительным.  Самцы не могут  искать яйца очень энергично и  съедают   их случайно.

Связь биосинтеза    педерина  с (+)- самками  жуков –педерусов является  уникальной в сравнении с другими  защитными компонентами гемолимфы, описанных в  различных  таксонах жуков. Адалин, например, вырабатывается самками и самцами  божьих  коровок (Coccinellidae, de Jong et al., 1991).  У жуков  узокрылок, катаридин  биосинтезируется  особями   обоих  полов  и личиками (Holz et al., 1994)  в то  время , как у большинства жуков  маек, биосинтез  катаридина является обязанностью самцов, а самки  получают это вещество во время спаривания для переноса его в яйца (Sierra et al., 1976; Carrel et al., 1993; Dettner, 1997).

Список  благодарностей от автора

 Я благодарю   профессоров  K. Dettner (Bayreuth)  за помощь в проведении исследования  и комментарии к рукописи , D. Ghiringhelli (Milan) and P. Kocienski

 Благодарность  (Саусхемптону)  за предоставление   оригинальных  образцов педерина  и E. Beck (Bayreuth) за использование  программного обеспечения  BASys ID, M. Ehnert и S. Kellner  за уход   за жуками.

Список Литературы

Bohäc J. (1985), Review of the subfamily Paederinae(Coleoptera, Staphylinidae) in Czechoslovakia. ActaEntomol. Bohemoslov. 82, 360-385.Cardani C., Ghiringhelli D., Mondelli R. and Quilico A.(1965), The structure of pederin. Tetrahedron Lett.(29), 2537-2545.
Cardani C., Fuganti C., Ghiringhelli D., Grasselli P., Pavan M. and Valcurone M. D. (1973), The biosynthesis of pederin. Tetrahedron Lett. (30). 2815-2818.Carrel J. E., McCairel M. H., Slagle A. J., Doom J. P.,Brill J. and McCormick J. P. (1993), Cantharidin production in a blister beetle. Experientia 49, 171-174.Dettner K. (1997), Inter- and intraspecific transfer oftoxic insect compound cantharidin. In: Vertical FoodWeb Interactions (K. Dettner, G. Bauer and W. Völkl,
eds.), vol. 130 of Ecological Studies. Springer. Berlin,
Heidelberg, pp. 115-145.Frank J. H. and Kanamitsu K. (1987),
Paederus, sensulato (Coleoptera: Staphylinidae): Natural history andmedical importance. J. Med. Entomol. 24(2), 155-191.
Fusetani N , Sugawara T. and Matsunaga S. (1992),Theopederins A -E , potent antitumor metabolitesfrom a marine sponge,
Theonella sp. J. Org. Chem. 57.
3828-3832.Holz C., Streil G., Dettner K., Dütemeyer J. and BolandW. (1994), Intersexual transfer of a toxic terpenoidduring copulation and its paternal allocation to developmental stages: Quantification of cantharidin in cantharidin-producing oedemerids (Coleoptera: Oedemeridae) and canthariphilous pyrochroids(Coleoptera: Pyrochroidae). Z. Naturforsch. 49c,856-864.de Jong P. W., Holloway G. J., Brakefield P. M. andde Vos H. (1991), Chemical defence in ladybird beetles (Coccinellidae) . II. Amount of reflex fluid, the alkaloid adaline and individual variation in defencein 2-spot ladybirds (
Adalia bipunctata). Chemoe col. 2,15-19.
Kellner R. L. L. and Dettner K. (1995), Allocation of p
ederin during lifetime of Paederus rove beetles (Coleoptera: Staphylinidae): evidence for polymorphismof hemolymph toxin. J. Chem. Ecol. 21(11), 1719 —1733.
Kobayashi J., Itagaki F., Shigemori H. and Sasaki T.(1993), Three new  onnamide congeners from the Okinawan marine sponge
Theonella sp. J. Nat. Prod. 56(6), 976-981.
Kocienski P., Jarowicki K., Marczak S. and Willson T. M.(1991), Three and one-half approaches to the synthesis of pederin. In: Strategies and Tactics in OrganicSynthesis, vol. 3. Academic Press, Orlando, pp. 199-236.Matsumoto T., Yanagiya M., Maeno S. and Yasuda S.
(1968), A revised structure of pederin. TetrahedronLett. (60), 6297-6300.
Matsunaga S., Fusetani N. and Nakao Y. (1992), Eightnew cytotoxic metabolites closely related to Onnamide A from two marine sponges of the genus
Theonella. Tetrahedron 48(39), 8369-8376.
Okiwelu S. N , Umeozor O. C. and Akpan A. J. (1996),An outbreak of the vesicating beetle
Paederus sabaeus Er. (Coleoptera: Staphylinidae) in Rivers State, Nigeria. Ann. Trop. Med. Parasitol. 90(3), 345-346.
Pavan M. (1975), Sunto delle at tuali conoscenze sullapederina. Pubblicazioni, Istituto di EntomologiaAgraria dell’Universitä, Pavia.
Pavan M. and Bo G. (1953), Pederin, toxic principle obtained in the crystalline state from the beetle
Paederus fuscipes Curt. Physiol. Comp. Oecol. 3, 307-312.Pavlovsky E. N .  and Stein A. K. (1936), Einige Versucheüber die Giftwirkung von Käfern. Parazitol. Sb. Zool.
Inst. Akad. Nauk USSR 6, 363-376. (russ.).
Perry N. B., Blunt J. W., Munro M. H. G. and Pann ellL. K. (1988), Mycalamide A, an antiviral compound from a New Zealand sponge of the genus
Mycale. J.Am. Chem. Soc. 110, 4850-4851.
Sakemi S., Ichiba T., Kohmoto S., Saucy G. and Higa T.(1988), Isolation and structure elucidation of onnamide A, a new bioactive metabolite of a marine sponge,
Theonella sp. J. Am. Chem. Soc. 110 , 4851-4853.Sierra J. R.,  Woggon W.-D. and Schmid H. (1976),Transfer of cantharidin during copulation from theadult male to the female Lytta vesicatoria (‘Spanishflies’). Experientia 32,42-144.
Thompson A. M., Blunt J. W., Munro M. H. G., Perry
N. B. and Pannell L. K. (1992), Chemistry of the mycalamides, antiviral and antitumour compounds from
a marine sponge. Part 3. Acyl, alkyl and silyl derivatives. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 pp. 1335-1342.

Автор статьи: Dr Kellner

Reprint requests to Dr. Kellner.
Fax: +49-921-55-2743.
E-mail: rupert.kellner@uni-bayreuth.de

0939-5075/98/1100-1081 $ 06.00 © 1998 Verlag der Zeitschrift für Naturforschung, Tübingen • www.znaturforsch.com. D

Перевод с Английского, статья представлена  на  данном сайте не в коммерческих целях, Авторское право  принадлежит  автору статьи. 

 


Создание сайта: студия Сергея Каминского © 2012 —2021 amaliy.com все права защищены